La Chiesa ,in forma ottagonale, in masselli di arenaria, fu costruita per volere del Cardinale Ottavio Bandini, (nato a Firenze e morto a Roma nel 1629),in seguito alla sua miracolosa guarigione. Il porporato, arcivescovo di Fermo e delegato apostolico delle Marche e Cardinale, nel giugno del 1599 su richiesta di alcuni notabili ascolani, era in viaggio alla volta di Ascoli, quando nello scendere dalla Costa dei Guai, nei pressi di Venarotta, cadde da cavallo fratturandosi il femore. L’incidente apparve subito di una gravità tale da doversi ricorrere all’amputazione dell’arto. Ad assistere l’alto prelato venne da Ascoli il Cappuccino Serafino da Montegranaro. Fu per intercessione del fraticello che il Cardinale ottenne una insperata guarigione. In segno di profonda gratitudine verso la Vergine Maria, onorata dalle gente del posto col titolo di Madonna delle Grazie, il Cardinale dispose la costruzione della chiesetta che ancora oggi porta il suo nome.